慧遠兄弟跟著舅舅來到太行恆山時，聽聞當代高僧道安法師在附近，便一同去聽講。當時道安法師正在講說《般若經》。慧遠只覺眼前開展出一個值得用生命來追求的不可思議境界，便發心跟隨道安法師出家，正好弟弟也有此意，兩人一同去秉告舅舅。

舅舅聽了兩兄弟的意願，沈思好一會才說：「相信你們一定經過深思熟慮才做出決定。只是離家已久，盤纏用盡；現今交通阻隔，家中也無法接濟。如果你們出家，恐怕會很辛苦。」

慧遠：「既然有心出家，志在求道，不求生活的舒適。」

出家後，兩兄弟深入經藏，用功不懈。他們安於貧窮生活，不曾抱怨衣、食的缺乏。唯一感到不足的是──想夜讀卻沒錢買燈油。

沙門曇翼發現他們的困境，便接濟他們燈燭的費用。道安法師知道此事，很歡喜讚嘆：「曇翼真是知人善助。」

一日，道安問慧遠：「近來在探究些什麼？」

慧遠：「弟子不才，像是『無生實相之玄』、『般若中道之妙』、『即色空慧之祕』、『緣門寂觀之要』等，都還需要深入去研析，去融會的。」

道安聽了非常讚嘆，稱讚慧遠，說：「能使佛法大興於中國的，大概就是慧遠了吧！能弘傳我所教授的義理的，也就是慧遠了吧！」

受到道安法師的重視，慧遠出家才三年，師父便要他上台講經說法。

遠：「我才疏學淺，恐不能勝任。」

安：「俗世的儒家講『大孝尊親』。至於我們出家人，孝敬師尊最好的方式就是『以佛法為己任』，時時不忘度化眾生。師父相信你的能力，就放心上台吧！」

受到師父的鼓勵，慧遠勇敢承擔起說法度眾的責任，道安也以讚賞的眼光觀察著慧遠的成長。

後來為弘揚佛法，道安遣門下眾徒分赴各地。臨行前，道安對各弟子都有番教誨與叮嚀，唯獨對慧遠不發一言。慧遠跪在道安身前說道：「師父唯獨沒有對我訓示，難道認為我不堪教導嗎？」

道安慈祥地對慧遠說：「並不是這樣的。我信任你有足夠的能力，並不需要我擔憂。」

參考《高僧傳》